Bobby Long et Byron Burns se connaissent depuis toujours. Ils ont partagé les fêtes insouciantes de la jeunesse et les coups durs de l'âge adulte. Installés avec leur amie Lorraine à la Nouvelle-Orléans, ils laissent filer les journées, en parlant de livres, de femmes et en vidant des verres de vodka orange dès le petit-déjeuner.
Quand Lorraine meurt subitement, Hannah, sa fille âgée de 17 ans débarque chez les deux hommes. Elle bouleverse leur quotidien par sa franchise, sa jeunesse mais aussi par la résignation et le cynisme de sa génération. La cohabitation est houleuse mais Bobby et Byron décident de lui prouver qu'aucune vie n'est jouée à 17 ans.